Metabólitos derivados dos aminoácidos

Farmácia

25/04/2013

Os alcaloides são os metabólitos derivados dos aminoácidos, mais encontrados em fungos e plantas superiores, insetos, anfíbios, e menos comum em mamíferos (MANN, 1994).

São compostos nitrogenados que geralmente contêm nitrogênio em anel de estrutura variável. Têm interesse especial por causa da sua atividade fisiológica ou psicológica em seres humanos e animais, e também por sua possibilidade de exercer funções nas plantas (OLIVEIRA E MARTINS, 1998).

Um ou mais átomos de nitrogênio estão presentes em sua composição, conferindo certa basicidade nos alcaloides, facilitando sua identificação e purificação. A atividade biológica de muitos alcaloides depende da função amina ser transformada em sistema quaternário pela protonação, em ph fisiológico. Os alcaloides são classificados de acordo com a natureza da estrutura nitrogenada presente, como pirrolidina, piperidina, quinolina, isoquinolina, indol, etc.

Alguns aminoácidos precursores estão envolvidos na biossíntese de alcaloides como: ornitina, lisina, ácido nicotínico, tirosina, triptofano, ácido antranílico e histidina.

Os alcaloides estão presentes em cerca de 4000 espécies de plantas, sendo mais frequentemente em dicotiledôneas e menos em monocotiledôneas e gimnospermas. O primeiro alcaloide isolado do ópio (Papaver somniferum), em 1805, foi a morfina. Outros bem conhecidos alcalóides incluem a nicotina, presente em variedades de fumo (Nicotiana tabacum), sendo sintetizada nas raízes da planta e translocada para as folhas, onde é armazenada; a cocaína, presente em folhas de Erythroxylon coca; a cafeína, de sementes de café e folhas de chá; a mescalina, um alucinógeno da espécie de cacto, Lophophora williamsii; e a passiflorina, alcalóide extraído das folhas do maracujá (Passiflora sp.) (SILVA et al., 1995).

A maioria dos alcaloides é derivada do metabolismo dos aminoácidos alifáticos (ornitina e lisina) e dos aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina e triptofano).

Os alcaloides derivados do metabolismo da ornitina e lisina contêm subunidades C4N e C5N, derivadas da ornitina e lisina, respectivamente.

Essa rota ocorre por meio da descarboxilação e transaminação do aminoácido, via complexo intermediário aminoácido alifático-piridoxalfosfato (MANN, 1995; LEETE et al., 1990).

Os alcaloides derivados do metabolismo da fenilalanina e da tirosina contêm uma subunidade ArC2N, derivada da fenilalanina ou tirosina, frequentemente unida com uma subunidade ArC2 ou ArC1, proveniente da degradação parcial desses aminoácidos.